Ο Δημήτρης Καΐλης είναι απόφοιτος της Νομικής Σχολής του Αριστοτελείου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης και κάτοχος μεταπτυχιακού τίτλου σπουδών στο Δίκαιο της Ευρωπαϊκής Ένωσης από το Ανοικτό Πανεπιστήμιο Κύπρου.

Έχει επιτύχει στις εξετάσεις του Παγκύπριου Δικηγορικού Συλλόγου το 2011 και εκ τότε ασκεί ανελλιπώς το δικηγορικό επάγγελμα.

Το 2017 εργαζόταν στο δικηγορικό γραφείο Προύντζος & Προύντζος Δ.Ε.Π.Ε. και από τον Οκτώβριο του 2018 κατείχε τη θέση «Manager» στο Δικαστηριακό Τμήμα του γραφείου.

Σήμερα εργάζεται στη Δικηγορική Εταιρεία Ιωαννίδης, Δημητρίου Δ.Ε.Π.Ε.

Ειδικεύεται σε υποθέσεις που αφορούν το Διοικητικό, Εργατικό και Αστικό Δίκαιο, συμπεριλαμβανομένου και συμβουλευτικών υπηρεσιών σε θέματα που άπτονται του δικαίου των συμβάσεων.